1. Im Ernährungsplan für Diabetiker und Übergewichtige spielt Isomalt als Ersatzstoff für Saccharose eine Rolle. Ausgangsstoff für die Herstellung von Isomalt ist Isomaltulose, die bei der enzymatischen Spaltung von Polysacchariden anfällt. Isomaltulose ist ein Disaccahrid, bei dem ein ά-D-Glucose-Molekül über das C1-Atom mit dem C6-Atom eines Fructose-Moleküls glycosidisch verknüpft ist.
Zeichnen Sie ein Isomaltulose-Molekül und begründen Sie, ob Saccharose und Isomaltulose eine positive Fehlingprobe zeigen.
2. Bei der Gewinnung von Biodiesel wird Rapsöl „umgeestert“. Dabei wird durch Reaktion mit Methanol Propantriol durch Methanol ersetzt.
a) Wählen Sie ein beliebiges Fettmolekül und formulieren Sie für dieses Molekül die Reaktionsgleichung für die Reaktion mit Methanol. Warum bezeichnet man diesen Vorgang als Umesterung?
b) Rapsöl ist flüssig. Was sagt dies über die Molekülstrukturen aus?
c) Rapsöl ist wegen seiner Zähflüssigkeit für normale Automotoren ungeeignet. Begründen Sie, warum Biodiesel dünnflüssiger ist.
3. Wichtige Ausgangsstoffe zur Herstellung von Kunststoffen sind
A cis-Butendisäure (Maleinsäure)
B 1,6-Diaminohexan (Hexamethylendiamin)
C Butan-1,4-diol
D Propan-1,2,3-triol (Glycerin)
E 3-Phenylprop-1-en (C6H5)-CH2-CH=CH2
a) Stellen Sie die Strukturformeln der Moleküle A bis E mit bindenden und nicht-bindenden Elektronenpaaren dar.
b) Es sollen synthetisiert werden ein
1. thermoplastischer Polyester und
2. thermoplastisches Polyamid.
Wählen Sie jeweils zwei der Monomere von A bis E aus und geben Sie jeweils begründet an, welcher Polyreaktionstyp vorliegt. Zeichnen Sie zudem jeweils einen Strukturformelausschnitt, der den Aufbau des Makromoleküls erkennen lässt.
c) Weshalb gehören beide Makromoleküle zu den Thermoplasten. Beschreiben Sie begründet die Eigenschaften.
4. Als Beispiel für rohstoffliches Recycling kann Plexiglas in seine Monomere zerlegt werden. Dazu kann Plexiglas erhitzt und im gekühlten Reagenzglas eine farblose Flüssigkeit aufgefangen werden. Zu einem Teil der aufgefangenen Flüssigkeit gibt man Brom. Den anderen Teil erhitzt man mit Dihexylperoxid.
a) Geben Sie für alle drei Reaktionen geeignete Reaktionsgleichungen an.
b) Geben Sie für die Reaktionen mit Brom die Namen der Reaktionsmechanismus an.
c) Stellen Sie die letzte Reaktion ausführlich mit Reaktionsmechanismus dar.