ILS CHEQ 3 Note: 1,0

1. Aufgabe:
a) Erläutern Sie folgende Begriffe:
Ketose, Monosaccharid, Hexose, Disaccharid, Aldose, Pentose, Polysaccharid
b) Nennen Sie die Begriffe aus a), die für das Kohlenhydrat Xylose (Abb. A.1) zutreffen.
2. Aufgabe:
Kandierte Früchte enthalten häufig eine kleine Menge der Ketohexose Sorbose.
a) Liegt bei der Strukturformel der Abb. A.2 die D- oder die L-Form vor? Begründen Sie Ihre Entscheidung.
b) Stellen Sie alle Stereoisomeren der Sorbose in Fischer-Projektionsschreibweise, geordnet nach Enantiomeren-Paaren, dar.
c) Nennen Sie den Fachbegriff, der diejenigen Stereoisomere aus b) charakterisiert, die keine Enantiomere sind.
d) Entwickeln Sie die Haworth-Projektionsformel eines α-D-Sorbofuranose-Moleküls.
3. Aufgabe:
Erläutern Sie, welcher experimentelle Befund beweist, dass α- und β-D-Glucose keine Enantiomere sind.
4. Aufgabe:
In drei Bechergläsern befinden sich ähnlich aussehende weiße Substanzen. Es handelt sich um Glucose, Fructose und Saccharose.
Erörtern Sie, welche Versuche zur Unterscheidung der Kohlenhydrate beitragen können.
5. Aufgabe:
Das Disaccharid Lactose (Milchzucker) besteht aus den Monomeren β-D-Galactose und β-D-Glucose.
Galactose unterscheidet sich von Glucose nur durch die Stellung der OH-Gruppe am vierten Kohlenstoff-Atom.
Entwickeln Sie, ausgehend von der offenkettigen Darstellung der Monomeren, die Haworth-Projektionsformel der Lactose.
6. Aufgabe:
Das Polysaccharid Stärke ist ein universeller pflanzlicher Speicherstoff.
a) Nennen Sie drei stärkeliefernde Pflanzen.
b) Stärkekörner besitzen eine Hülle aus Amylopektin. Erklären Sie diese Beobachtung.
7. Aufgabe:
Beim natürlichen Abbau von Polysacchariden spielen Enzyme eine wichtige Rolle.
a) Amylase zerlegt Stärke in Maltose-Einheiten, Cellulose dagegen wird von diesem Enzym nicht angegriffen. Interpretieren Sie diese Tatsache, indem Sie überlegen, welcher chemische Unterschied
der beiden Polysaccharide dafür ausschlaggebend ist.
b) Das Enzym Cellulase dagegen ist in der Lage, Cellulose zu spalten. Bei diesem enzymatischen Abbau entstehen primär β-D-Glucose-Monomere, aber auch α-D-Glucose kann nach einiger Zeit nachgewiesen werden.
Erläutern Sie die chemischen Vorgänge, die dazu führen, dass α-D-Glucose vorhanden ist